A equação de Hammett, desenvolvida por Louis Plack Hammett e publicada no livro "Physical Organic Chemistry: reactions, equilibria and mechamisms" em 1940, relaciona linearmente os logaritmos da constante de ionização do ácido benzóico meta ou para-substituído e o logaritmo da constante de ionização do ácido benzóico.[1] A mudança na energia de ativação, ΔGǂ, causada por essa substituição é diretamente proporcional às mudanças na Energia Livre de Gibbs, ΔG. A essa relação de proporcionalidade direta na mudança energia livre dá-se o nome Correlações lineares de energia livre.[2]
Os produtos substituídos em orto apresentaram comportamento peculiar e não foram estudados inicialmente por Hammett.[3]
A equação de Hammett é representada por:
ou , onde:
x
Δe, ΔM, Δf, ΔE, Δt, Δi, ΔT, ΔC, ΔE,ΔA, ΔD, ΔM...... =
x
x
sistema de dez dimensões de Graceli.
x
sistema de transições de estados, e estados de Graceli,
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e são as constantes de ionização do ácido benzóico p- ou m-substituído e não-substituído, respectivamente.
e são as taxas de ionização do ácido benzóico p- ou m-substituído e não-substituído, respectivamente.
σ (sigma) é a constante de grupo, dependente do substituinte.
ρ (Rho) é constante da reação, dependente da reação, do meio e da temperatura.
Essa equação é um rearranjo da equação abaixo:
. Sendo,
x
Δe, ΔM, Δf, ΔE, Δt, Δi, ΔT, ΔC, ΔE,ΔA, ΔD, ΔM...... =
x
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sistema de dez dimensões de Graceli.
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sistema de transições de estados, e estados de Graceli,
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é a mudança na energia livre.
é a distância do substituinte ao grupo reativo.
é a constante dielétrica do meio na qual a reação ocorre.
A, B_1 e B_2 são constantes independentes da temperatura e do solvente.
Como se nota,
e
x
Δe, ΔM, Δf, ΔE, Δt, Δi, ΔT, ΔC, ΔE,ΔA, ΔD, ΔM...... =
x
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sistema de dez dimensões de Graceli.
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sistema de transições de estados, e estados de Graceli,
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Uma aplicação prática e imediata da Equação de Hammett é a predição de valores de constante de velocidade e equilíbrio de reações, além de ocupar lugar de destaque entre os vários métodos propostos para a predição de valores de pKa de substâncias orgânicas. Porém, a aplicação mais importante consiste na interpretação e discussão dos coeficientes ρ(Rho) e σ(sigma), que fornecem auxílio na elucidação de mecanismos reacionais. Os desvios de linearidade podem inferir a ocorrência de processos competitivos, consecutivos ou outros fenômenos. [4]
Efeitos do Substituinte[editar | editar código-fonte]
Devido os efeitos do Substituinte ser uma combinação de efeitos de ressonância e polar, substituintes individuais podem ser ao mesmo tempo componentes doadores e aceptores de elétrons. Por exemplo, o grupo metoxila é eletrodoador π e aceptor de elétrons σ. Como efeitos de ressonância são geralmente dominantes em sistemas aromáticos, o efeito global do grupo metoxila é a doação de elétrons (posições orto e para). Para outros grupos, como o NO2 e CN, a ressonância e o efeito polar são reforçados. O principal efeito polar é o eletrostático, denominado efeito de campo. Este efeito ocorre através do espaço, diferente do efeito indutivo, que predomina através das ligações.[5]
A equação de Hammett é livre de complicações relacionadas a efeito estérico porque é aplicada somente a substituintes meta e para e a geometria do benzeno não permite interações estéricas entre o sítio de reação e os grupos nessas posições. [6]
A constante Sigma[editar | editar código-fonte]
A constante σ (sigma) é definida como a constante de grupo, uma vez que mede a influência eletrônica de um dado grupo substituinte, independentemente da reação ou da molécula a que ele está ligado.[7] Seu valor foi definido originalmente como a diferença de pKa entre um ácido benzóico substituído (pKa,X) em relação ao ácido benzóico (pKa,H), de modo que σ = pKa,H - pKa,X. O valor absoluto de σ (sigma) reflete a grandeza dos efeitos indutivo e de ressonância exercidos pelo grupo substituinte no centro reacional na propriedade fisico-química medida.[8] Por exemplo, se um substituinte aumenta a constante de dissociação de um ácido, aumentando a acidez e, conseqüentemente, diminuindo o pK_a, teremos um valor de σ positivo. No entanto, se um substituinte diminui a constante de ionização, diminuindo a acidez, teremos um valor de σ negativo. Assim é mostrado na tabela abaixo.[9]
| Grupo R ou R' | pKa (meta) | σmeta | pKa (para) | σpara |
|---|---|---|---|---|
| +N(CH)3 | 3,33 | 0,88 | 3,38 | 0,82 |
| NO2 | 3,49 | 0,71 | 3,42 | 0,78 |
| CN | 3,59 | 0,61 | 3,50 | 0,70 |
| COCH3 | 3,83 | 0,37 | 3,71 | 0,49 |
| CO2Me | 3,87 | 0,33 | 3,75 | 0,45 |
| I | 3,85 | 0,35 | 3,97 | 0,23 |
| Br | 3,80 | 0,40 | 3,97 | 0,23 |
| Cl | 3,84 | 0,37 | 3,98 | 0,22 |
| F | 3,86 | 0,34 | 4,14 | 0,06 |
| H | 4,20 | 0,0 | 4,20 | 0,0 |
| CH3 | 4,27 | -0,06 | 4,38 | -0,17 |
| Et | 4,28 | -0,07 | 4,36 | -0,15 |
| OMe | 4,09 | 0,11 | 4,48 | -0,28 |
| OEt | 4,10 | 0,10 | 4,44 | -0,24 |
| NH2 | 4,36 | -0,16 | 4,77 | -0,57 |
| N(Me)2 | 4,35 | -0,15 | 4,83 | -0,63 |
Costa, Ferreira, Vasconcellos & Esteves 2005
A constante Rho[editar | editar código-fonte]
O coeficiente angular da equação de Hammett corresponde ao ρ (Rho), uma constante de proporcionalidade que mede a suscetibilidade da reação ou da propriedade medida ao efeito polar exercido por um substituinte, dependente da natureza da reação que a definiu.[10][11][12] A análise absoluta do ρ fornece importantes informações para o esclarecimento do mecanismo de reação, o sítio alvo de reagentes e natureza do estado de transição.[13].
Como o valor de Rho é relacionado à carga durante a etapa determinante para a reação, mecanismos podem ser elucidados com base nestas informações.
Por exemplo, se o mecanismo para a reação de um composto aromático ocorre através de duas formas, o composto pode ser modificado com substituintes de diferentes valores de ρ e mensurações cinéticas podem ser efetuadas. A partir destas mensurações o gráfico de Hammett poderá ser plotado de maneira a determinar o valor de ρ. Neste caso, o valor de ρ informará a possibilidade de formação de carga em um dos mecanismos. Se o gráfico de Hammett apresenta uma inclinação zero, mostrando que nenhuma carga é formada, o mecanismo que envolve a construção de carga pode ser descartado.[14]
Os gráficos de Hammett nem sempre são perfeitamente lineares, ouseja, a curva pode apresentar mudança na inclinação ou no valor de ρ. Isto pode sugerir mudança de mecanismo pela adição de um substituinte diferente.[15]
Como será mostrado a seguir, outros desvios de linearidade pode ser explicados pela mudança na posição do estado de transição reacional.
Observação: é usado textos da wikipédia para mostrar as modificações com as variáveis do sistema decadimensional e categorial Graceli.
O sistema decadimensional e categorial Graceli pode ser visto como um outro ramo da física e da física, onde envolve condições da matéria e da energia, fenômenos e dimensões, realçados por categorias.
O único sistema que relaciona dez dimensões relacionadas com a matéria e suas energias, fenômenos e categoria.
Com isto pode-se dividir a física em quatro grandes fases:
a clássica, a quântica, a relatividade, e a categorial decadimensional Graceli.
teoria da relatividade categorial Graceli
ENERGIA, MASSA, FENÔMENOS, ESPAÇO, TEMPO, INTERAÇÕES, TRANSFORMAÇÕES, CONDUTIVIDADE, EMISSÕES, ABSORÇÕES, DIFRAÇÃO, MOMENTUM.
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sistema de dez dimensões de Graceli.
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sistema de transições de estados, e estados de Graceli,
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NO SISTEMA CATEGORIAL DE GRACELI TODO TIPO DE MOVIMENTO TEM AÇÃO TRANSFORMADORA [como os outros elementos, como temperatura, radioatividade, luz, e outros],SOBRE ESTRUTURAS E ENERGIAS, TEMPO E ESPAÇO, INÉRCIA E GRAVIDADE, LUZ .
Estados de Graceli de matéria, energias, momentuns, inércias, e entropias.
Estados térmico.
Estado quântico.
De dilatação.
De entropia.
De potencia de entropia e relação com dilatação.
De magnetismo [correntes, momentum e condutividades]..
De eletricidade [correntes, momentum e condutividades].
De condutividade.
De mometum e fluxos variados.
De potencial inercial da matéria e energia.
De transformação.
De comportamento de cargas e interações com elétrons.
De emaranhamentos e transemaranhamentos.
De paridades e transparidades.
De radiação.
Radioatividade.
De radioisótopos.
De relação entre radioatividade, radiação, eletromagnetismo e termoentropia.
De capacidade e potencialidade de resistir a pressão, a capacidade de resistir a pressão e transformar em entropia e momentum.
De resistir à temperaturas.
E transformar em dilatação, interações entre partículas, energias e campos.
Estado dos padrões de variações e efeitos variacionais.
Estado de incerteza dos fenômenos e entre as suas interações.
E outros estados de matéria, energia, momentum, tipos de inércia [como de inércia potencial de energias magnética, elétrica, forte e fraca, dinâmica, geométrica [côncava, convexa e plana] em sistema.
E que todos estes tipos de estados tendem a ter ações de uns sobre os outros, formando um aglomerado de fenômenos de efeitos na produção de novas causas. E de efeitos variacionais de uns sobre os outros, ou seja, um sistema integrado.
Sobre padrões de entropia.
Mesmo havendo uma desordem, esta desordem segue alguns parâmetros futuros e que dependem de condições dos estados de Graceli, ou seja, a desordem segue alguns padrões e ordens conforme avança e passa por fases e agentes fenomênicos, estruturais e geométricos.
Porem, a reversibilidade se torna impossível, aumenta a instabilidade e as incertezas de posição, intensidade, variações, efeitos e outros fenômenos conforme as próprias intensidades de dilatações, e agentes e estados envolvidos.
Levando em consideração que mesmo havendo ordem não é possível a reversibilidade do estado e condições em que se encontravam a energia, matéria, momentum, inércias, dimensões, e outros agentes.
A temperatura pode voltar ao seu lugar e ao seu ponto inicial, mas não as estruturas das partículas, as intensidades infinitésimas de padrões de energias, e nem o grau de oscilações que a energias, as interações, as transformações que passam estas partículas e suas energias, estruturas e interações, e as interações e intensidades de grau de variação de cada agente.
Porem, a desordem é temporal, ou seja, com o passar do tempo outras ordens e padrões se afirmarão.
Sendo que também a entropia varia conforme intensidade de instabilidade por tempo. E tempo por intensidade de instabilidade.
Assim, segue efeitos variacionais e de incertezas por instabilidade de energia adicionada, e de tempo.
Ou seja, uma grande instabilidade e desordem em pouco tempo vai levar a uma grande e instável por mais tempo uma entropia.
Do que um grande tempo com pequena intensidade de instabilidade e energia adicionada num sistema ou numa variação térmica.
Ou mesmo numa variação eletromagnética, ou mesmo na condutividade.
Princípio tempo instabilidade de Graceli.
Assim, a desordem acaba por encontrar uma ordem se não acontecer nenhuma instabilidade novamente. Pois, as partículas e energias tendem a se reorganizar novamente conforme o passar do tempo, e esta reorganização segue um efeito progressivo em relação à desordem e tempo. Como os vistos acima.
Ou seja, aquela organização anterior não vai mais acontecer, pois, segue o princípio da irreversibilidade, mas outras organizações se formarão conforme avança o tempo de estabilidade.
Estados térmico.
Estado quântico.
De dilatação.
De entropia.
De potencia de entropia e relação com dilatação.
De magnetismo [correntes, momentum e condutividades]..
De eletricidade [correntes, momentum e condutividades].
De condutividade.
De mometum e fluxos variados.
De potencial inercial da matéria e energia.
De transformação.
De comportamento de cargas e interações com elétrons.
De emaranhamentos e transemaranhamentos.
De paridades e transparidades.
De radiação.
Radioatividade.
De radioisótopos.
De relação entre radioatividade, radiação, eletromagnetismo e termoentropia.
De capacidade e potencialidade de resistir a pressão, a capacidade de resistir a pressão e transformar em entropia e momentum.
De resistir à temperaturas.
E transformar em dilatação, interações entre partículas, energias e campos.
Estado dos padrões de variações e efeitos variacionais.
Estado de incerteza dos fenômenos e entre as suas interações.
E outros estados de matéria, energia, momentum, tipos de inércia [como de inércia potencial de energias magnética, elétrica, forte e fraca, dinâmica, geométrica [côncava, convexa e plana] em sistema.
E que todos estes tipos de estados tendem a ter ações de uns sobre os outros, formando um aglomerado de fenômenos de efeitos na produção de novas causas. E de efeitos variacionais de uns sobre os outros, ou seja, um sistema integrado.
Sobre padrões de entropia.
Mesmo havendo uma desordem, esta desordem segue alguns parâmetros futuros e que dependem de condições dos estados de Graceli, ou seja, a desordem segue alguns padrões e ordens conforme avança e passa por fases e agentes fenomênicos, estruturais e geométricos.
Porem, a reversibilidade se torna impossível, aumenta a instabilidade e as incertezas de posição, intensidade, variações, efeitos e outros fenômenos conforme as próprias intensidades de dilatações, e agentes e estados envolvidos.
Levando em consideração que mesmo havendo ordem não é possível a reversibilidade do estado e condições em que se encontravam a energia, matéria, momentum, inércias, dimensões, e outros agentes.
A temperatura pode voltar ao seu lugar e ao seu ponto inicial, mas não as estruturas das partículas, as intensidades infinitésimas de padrões de energias, e nem o grau de oscilações que a energias, as interações, as transformações que passam estas partículas e suas energias, estruturas e interações, e as interações e intensidades de grau de variação de cada agente.
Porem, a desordem é temporal, ou seja, com o passar do tempo outras ordens e padrões se afirmarão.
Sendo que também a entropia varia conforme intensidade de instabilidade por tempo. E tempo por intensidade de instabilidade.
Assim, segue efeitos variacionais e de incertezas por instabilidade de energia adicionada, e de tempo.
Ou seja, uma grande instabilidade e desordem em pouco tempo vai levar a uma grande e instável por mais tempo uma entropia.
Do que um grande tempo com pequena intensidade de instabilidade e energia adicionada num sistema ou numa variação térmica.
Ou mesmo numa variação eletromagnética, ou mesmo na condutividade.
Princípio tempo instabilidade de Graceli.
Assim, a desordem acaba por encontrar uma ordem se não acontecer nenhuma instabilidade novamente. Pois, as partículas e energias tendem a se reorganizar novamente conforme o passar do tempo, e esta reorganização segue um efeito progressivo em relação à desordem e tempo. Como os vistos acima.
Ou seja, aquela organização anterior não vai mais acontecer, pois, segue o princípio da irreversibilidade, mas outras organizações se formarão conforme avança o tempo de estabilidade.
as dimensões categorias podem ser divididas em cinco formas diversificadas.
tipos, níveis, potenciais, tempo de ação, especificidades de transições de energias, de fenômenos, de estados de energias, físicos [estruturais], de fenômenos, estados quântico, e outros.
= entropia reversível
matriz categorial Graceli.
tipos, níveis, potenciais, tempo de ação, especificidades de transições de energias, de fenômenos, de estados de energias, físicos [estruturais], de fenômenos, estados quântico, e outros.
paradox of the system of ten dimensions and categories of Graceli.
a four-dimensional system can not define all the energies, changes of structures, states and phenomena within a structure, that is why there are ten or more dimensions, I have developed and I work with ten, but nature certainly goes beyond ten, with this we move to a decadimensional and categorial universe.
that is, categories ground the variables of phenomena and their interactions and transformations.
and with this we do not have a relationship with mass, but with structure, therefore, a structure carries with it much more than mass, since also mass is related to forces, inertia, resistances and energies.
but structures are related to transitions of physical states, quantum, energies, phenomena, and others.
as well as transitions of energies, phenomena, categories and dimensions.
paradoxo do sistema de dez dimensões e categorias de Graceli.
um sistema de quatro dimensões não tem como definir todas as energias, mudanças de estruturas, estados e fenômenos dentro de uma estrutura, por isto se tem dez ou mais dimensões, desenvolvi e trabalho com dez, mas a natureza com certeza vai alem das dez, com isto caminhamos para um universo decadimensional e categorial.
ou seja, as categorias fundamentam as variáveis dos fenõmenos e suas interações e transformações.
e com isto não se tem uma relação com massa, mas com estrutura, pois, uma estrutura carrega consigo muito mais do que massa, uma vez também que massa está relacionado com forças, inércia, resistências e energias.
mas estruturas está relacionado com transições de estados físicos, quântico, de energias, de fenômenos, e outros.
como também transições de energias, fenômenos, categorias e dimensões.
a four-dimensional system can not define all the energies, changes of structures, states and phenomena within a structure, that is why there are ten or more dimensions, I have developed and I work with ten, but nature certainly goes beyond ten, with this we move to a decadimensional and categorial universe.
that is, categories ground the variables of phenomena and their interactions and transformations.
and with this we do not have a relationship with mass, but with structure, therefore, a structure carries with it much more than mass, since also mass is related to forces, inertia, resistances and energies.
but structures are related to transitions of physical states, quantum, energies, phenomena, and others.
as well as transitions of energies, phenomena, categories and dimensions.
paradoxo do sistema de dez dimensões e categorias de Graceli.
um sistema de quatro dimensões não tem como definir todas as energias, mudanças de estruturas, estados e fenômenos dentro de uma estrutura, por isto se tem dez ou mais dimensões, desenvolvi e trabalho com dez, mas a natureza com certeza vai alem das dez, com isto caminhamos para um universo decadimensional e categorial.
ou seja, as categorias fundamentam as variáveis dos fenõmenos e suas interações e transformações.
e com isto não se tem uma relação com massa, mas com estrutura, pois, uma estrutura carrega consigo muito mais do que massa, uma vez também que massa está relacionado com forças, inércia, resistências e energias.
mas estruturas está relacionado com transições de estados físicos, quântico, de energias, de fenômenos, e outros.
como também transições de energias, fenômenos, categorias e dimensões.
= entropia reversível
= entropia reversível
postulado categorial e decadimensional Graceli.
TUDO QUE ESTÁ RELACIONADO COM ENERGIA, ESTRUTURAS, FENÔMENOS E DIMENSÕES ESTÁ INSERIDO NO SISTEMA DECADIMENSIONAL E CATEGORIAL GRACELI.
todo sistema decadimensional e categorial é um sistema transcendente e indeterminado.
TUDO QUE ESTÁ RELACIONADO COM ENERGIA, ESTRUTURAS, FENÔMENOS E DIMENSÕES ESTÁ INSERIDO NO SISTEMA DECADIMENSIONAL E CATEGORIAL GRACELI.
todo sistema decadimensional e categorial é um sistema transcendente e indeterminado.
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1] Cosmic space.
2] Cosmic and quantum time.
3] Structures.
4] Energy.
5] Phenomena.
6] Potential.
7] Phase transitions of physical [amorphous and crystalline] states and states of energies and phenomena of Graceli.
8] Types and levels of magnetism [in paramagnetic, diamagnetic, ferromagnetic] and electricity, radioactivity [fissions and fusions], and light [laser, maser, incandescence, fluorescence, phosphorescence, and others.
9] thermal specificity, other energies, and structure phenomena, and phase transitions.
10] action time specificity in physical and quantum processes.
2] Cosmic and quantum time.
3] Structures.
4] Energy.
5] Phenomena.
6] Potential.
7] Phase transitions of physical [amorphous and crystalline] states and states of energies and phenomena of Graceli.
8] Types and levels of magnetism [in paramagnetic, diamagnetic, ferromagnetic] and electricity, radioactivity [fissions and fusions], and light [laser, maser, incandescence, fluorescence, phosphorescence, and others.
9] thermal specificity, other energies, and structure phenomena, and phase transitions.
10] action time specificity in physical and quantum processes.
Sistema decadimensional Graceli.
1]Espaço cósmico.
2]Tempo cósmico e quântico.
3]Estruturas.[isótopos, estrutura eletrônica, elementos químicos, amorfos e cristalinos, e, outros.
4]Energias.
5]Fenômenos.
6]Potenciais., e potenciais de campos, de energias, de transições de estruturas e estados físicos, quãntico, e estados de fenômenos e estados de transições, transformações e decaimentos.
7]Transições de fases de estados físicos [amorfos e cristalinos] e estados de energias e fenômenos de Graceli.
8]Tipos e níveis de magnetismo [em paramagnéticos, diamagnético, ferromagnéticos] e eletricidade, radioatividade [fissões e fusões], e luz [laser, maser, incandescências, fluorescências, fosforescências, e outros.
9] especificidade térmica, de outras energias, e fenômenos das estruturas, e transições de fases.
10] especificidade de tempo de ações em processos físicos e quântico.
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Matriz categorial de Graceli.
T l T l E l Fl dfG l
N l El tf l
P l Ml tfefel
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Tipos, níveis, potenciais, tempo de ação, temperatura, eletricidade, magnetismo, radioatividade, luminescências, dinâmicas, estruturas, fenômenos, transições de fenômenos e estados físicos, e estados de energias, dimensões fenomênicas de Graceli.
[estruturas: isótopos, partículas, amorfos e cristalinos, paramagnéticos, dia, ferromagnéticos, e estados [físicos, quântico, de energias, de fenômenos, de transições, de interações, transformações e decaimentos, emissões e absorções, eletrostático, condutividade e fluidez]].
trans-intermecânica de supercondutividade no sistema categorial de Graceli.
EPG = d [hc] [T / IEEpei [pit] = [pTEMRLD] and [fao] [itd] [iicee] tetdvd [pe] cee [caG].]
p it = potentials of interactions and transformations.
Temperature divided by isotopes and physical states and potential states of energies and isotopes = emissions, random wave fluxes, ion interactions, charges and energies structures, tunnels and entanglements, transformations and decays, vibrations and dilations, electrostatic potential, conductivities, entropies and enthalpies. categories and agents of Graceli.
h e = quantum index and speed of light.
[pTEMRlD] = THERMAL, ELECTRICAL, MAGNETIC, RADIOACTIVE, Luminescence, DYNAMIC POTENTIAL] ..
EPG = GRACELI POTENTIAL STATUS.
[pTFE] = POTENCIAL DE TRANSIÇÕES DE FASES DE ESTADOS FÍSICOS E DE ENERGIAS E FANÔMENOS [TRANSIÇÕES DE GRACELI]
, [pTEMRLD] [hc] [pI] [PF] [pIT][pTFE] [CG].
EPG = d [hc] [T / IEEpei [pit] = [pTEMRLD] and [fao] [itd] [iicee] tetdvd [pe] cee [caG].]
p it = potentials of interactions and transformations.
Temperature divided by isotopes and physical states and potential states of energies and isotopes = emissions, random wave fluxes, ion interactions, charges and energies structures, tunnels and entanglements, transformations and decays, vibrations and dilations, electrostatic potential, conductivities, entropies and enthalpies. categories and agents of Graceli.
h e = quantum index and speed of light.
[pTEMRlD] = THERMAL, ELECTRICAL, MAGNETIC, RADIOACTIVE, Luminescence, DYNAMIC POTENTIAL] ..
EPG = GRACELI POTENTIAL STATUS.
[pTFE] = POTENCIAL DE TRANSIÇÕES DE FASES DE ESTADOS FÍSICOS E DE ENERGIAS E FANÔMENOS [TRANSIÇÕES DE GRACELI]
, [pTEMRLD] [hc] [pI] [PF] [pIT][pTFE] [CG].